Castiglion Fiorentino si trova in Valdichiana, in provincia di Arezzo.
Abitato fin dalla preistoria, il territorio castiglionese conobbe un primo periodo di fioritura con l’epoca villanoviana.
Il nucleo abitato castiglionese si sviluppò in epoca etrusca, già a partire dal VI secolo a.C.
Il territorio era un importante crocevia tra le due Lucumonie di Arezzo e Cortona, il centro si erigeva sulla sommità del colle, come testimoniano gli scavi archeologici operati nell’area della Torre Cassero.
Nel 2007 Castiglion Fiorentino è stata premiata dal Touring Club Italiano con il riconoscimento della Bandiera arancione.
A Castiglion Fiorentino si possono visitare il Palazzo Comunale, edificato nel XIV secolo durante la dominazione perugina, la Pinacoteca Comunale, ospitata nei locali dell’antica chiesa di Sant’Angelo e che conserva corali, oggetti di culto, ceramiche locali e oreficerie, oltre a dipinti di scuola umbra e toscana, la Torre del Cassero, che domina la città e sorge sulla più antica area abitata di Castiglion Fiorentino.
Il Palazzo Pretorio, risalente al 1412, ospita la Biblioteca comunale e il Museo archeologico che conserva reperti dell’epoca etrusca, romana e medievale. Le Logge del Vasari, edificate nel 1513 e ritoccate dal Vasari, si trovano nella Piazza del Municipio.
Da visitare é anche la Chiesa della Città: la Chiesa di Santa Maria delle Grazie del Rivaio, luogo di culto e una meta di pellegrinaggio da oltre quattro secoli e la Madonnina della fertilità al Canto di Sant’Antonio, una statua che è sempre più spesso meta per coppie in cerca di figli.
Fra le manifestazione più significative a Castiglion Fiorentino si svolge il “Palio dei Rioni”, una manifestazione storica che si tiene la terza domenica di giugno e consiste in una corsa di cavalli in tondo nella pista in tufo allestita per l’occasione in Piazza Garibaldi.
La manifestazione si corre in onore della Sacra Immagine della Madonna delle Grazie del Rivaio, dai tre Rioni cittadini che rappresentano, a grandi linee, gli antichi Terzieri in cui Castiglion Fiorentino era divisa in epoca medioevale: il terziere di Sub o Sus Castiglione l’attuale Porta Romana, il terziere di Retina attuale Rione Cassero, infine il terzo di Mercato o di Porta Santa Maria corrispondente a Porta Fiorentina.