Arroccata sulla cima di un colle, Montepulciano si trova in provincia di Siena, a cavallo tra la Valdichiana e la Val d’Orcia. Montepulciano è un borgo medievale, con eleganti palazzi rinascimentali, antiche chiese, piazze e piccoli angoli nascosti, celebre per i suoi meravigliosi paesaggi, per il suo “vino notabile” e anche per essere stata palcoscenico del film New Moon, sequel della saga sui vampiri Twilight.
Il modo migliore per scoprire Montepulciano è una passeggiata per le vie del centro storico, dal quale si può godere della splendida vista della campagna circostante, costituita dai vigneti dai quali si ottiene il Nobile. Partendo dalla parte bassa della città, all’esterno delle mura, si trovano la Chiesa di Sant’Agnese con portale gotico originale, risalente al XIV secolo, la Fortezza medicea del Sangallo e la trecentesca porta di Gracciano ristrutturata dallo stesso Sangallo agli inizi del 1500. Nel centro storico, in Piazza Savonarola si può vistare la chiesetta di San Bernardo, risalente al XVIII secolo, dell’architetto Andrea Pozzo e il Palazzo Avignonesi del Vignola. Palazzo Bucelli presenta un basamento in cui sono murate numerose urne cinerarie e varie pietre e iscrizioni etrusche e latine. In Piazza Michelozzo si trova la chiesa di S. Agostino con la facciata di Michelozzo e la Torre di Pulcinella, con la caratteristica maschera che batte le ore. Salendo si possono ammirare le Logge del Grano o del Mercato del Vignola, il Palazzo Cervini di Giuliano da Sangallo, con la caratteristica pianta ad U ed il cortile esterno. Si arriva poi ai Palazzo Grugni ed alla Chiesa del Gesù, con facciata grezza, bellissima opera di barocco italiano di Andrea Pozzo. Da visitare è anche la Chiesa di Santa Maria dei Servi, risalente al XIV secolo, all’interno è conservato un prezioso dipinto su tavola di Duccio di Boninsegna da Siena: la Madonna con Bambino.
Il cuore di Montepulciano è Piazza Grande, nonché palcoscenico degli eventi principali della città, tra cui Il Bravio delle Botti, che si tiene ogni anno ad Agosto. Piazza Grande è anche la parte più alta della città, qui si trova il palazzo comunale, in stile fiorentino, sia nell’impianto generale della facciata sia nei dettagli, ha una notevole somiglianza con Palazzo Vecchio di Firenze. All’interno si trova un cortile con due logge affrontate ad archi leggermente ribassati. E’ possibile l’accesso alla torre, da cui si può ammirare un bellissimo panorama. Nella piazza si trova anche il Pozzo dei Grifi e dei Leoni, il Palazzo del Capitano del Popolo, uno degli esempi di arte gotica rimasti a Montepulciano, il Palazzo Tarugi del Sangallo, il Palazzo Contucci sempre del Sangallo e il Duomo, al cui interno si trova il trittico del senese Taddeo di Bartolo.
A Montepulciano si trova anche il Museo Civico che ha sede dal 1957 nel Palazzo Neri Orselli. Un raro esempio che conserva memoria dell’architettura civile del trecento senese.